Pamoka apie angliavandenių biochemiją.

1. Angliavandenių biochemija
Martyna Petrulytė
Lietuvos Sveikatos Mokslų
Universitetas

2. Angliavandeniai
Angliavandeniai – tai organiniai
junginiai, kurie savo sudėtyje turi
vandenilio, deguonies ir anglies
atomų. Vandenilio ir deguonies
santykis juose yra 2:1.
Bendra angliavandenių formulė:
Cx(H2O)n
Pagal cheminę sudėtį angliavandeniai
skiriami į:
֍ polihidroksialdehidus (dar
vadinami aldozėmis) ir
֍ polihidroksiketonus (dar vadinami
ketozėmis).
Pagal struktūrą skirstomi į:
֍ paprastuosius ir
֍ sudėtinius angliavandenius.

3. Paprastieji angliavandeniai
Paprastieji angliavandeniai, dar vadinami monosacharidais, ir disacharidais,
yra angliavandenių monomerai. Jų karkase gali būti 3, 4. 5, 6 ir daugiau
anglies atomų. Atitinkamai tokie angliavandeniai vadinami triozėmis,
tetrozėmis, pentozėmis, heksozėmis ir t.t.
Gyvojoje gamtoje dažniausiai aptinkamos pentozės (ribozė, deoksiribozė,
arabinozė, ribuliozė) ir heksozės (gliukozė, fruktozė, galaktozė).

4. Paprastųjų angliavandenių savybės
Monosacharidams ir
disacharidams būdinga:
֍ Maža molekulinė masė
֍ Geras tirpumas
vandenyje
֍ Saldus skonis

5. Gliukozė
Gliukozė yra svarbiausias
organizmo angliavandenis,
kurį sudaro 6 anglies atomai.
Kai aldehidinės grupės
deguonis susijungia su 1 ir 5
anglies atomu, molekulė
įgauna angliavandeniams
būdingą žiedo struktūrą.
Kai žiede yra 6 anglies
atomai, jis vadinamas
piranoze (jei žiede yra 5
anglies atomai, žiedas
vadinamas furanoze).

6. Gliukozės
konfigūracijos
Gliukozei būdingos trys
konfigūracijos:
1) atviroji grandinė,
2) α-gliukozė
3) β-gliukozė
Susijungus α-gliukozės monomerams
susidaro krakmolas, o susijungus β-
gliukozės monomerams gaunama
celiuliozė.

7. Fruktozė
Fruktozė yra heksozė,
tačiau, skirtingai negu
gliukozė, šis
monosacharidas yra
ketozė, nes turi ketoną
kaip karbonilinę grupę.
Fruktozės daug randama
augaluose, ypač vaisiuose ir
uogose. Organizme ji taip
pat gali izomerizuotis į
gliukozę.

8. Galaktozė
Galaktozė – tai
aldoheksozė, randama
piene. Kaip erdvinis
gliukozės izomeras, ji
nesunkiai organizme gali
virsti gliukoze.

9. Ribozė ir deoksiribozė
Ribozė - tai
monosacharidas, sudarytas
iš 5 anglies atomų. Šis
cukrus įeina į RNR sudėtį.
DNR sudėtyje yra pentozės
deoksiribozės, kuri nuo
ribozės skiriasi tik tuo, jog
prie 2' anglies atomo nėra
-OH grupės.

10. Triozės
Žinomiausios triozės – tai
gliceraldehidas (aldozė) ir
dihidroksiacetonas
(ketozė). Šie
monosacharidai yra labai
svarbūs dėl to, jog yra
pirmieji gliukolizės
produktai.

11. Disacharidų (C12H22O11) savybės
Disacharidai yra sudaryti iš dviejų
monomerų, susijungusių glikozidine
jungtimi. Kai kuriems disacharidams
būdingos redukuojančios grupės:
֍ Sacharozė neturi laisvos
aldehidinės ar ketoninės funkcinės
grupės, todėl nėra reduktorius;
֍ Maltozė ir laktozė turi laisvas
aldehidines grupes, todėl yra geri
reduktoriai.
Taigi, jeigu angliavandenis turi laisvą
karbonilinę (aldehidą arba ketoną)
grupę, jis vadinamas redukuojančiu.
Visi monosacharidai yra redukuojantys
angliavandeniai.
Disacharidus galima atpažinti
Benedikto reakcijos metu.

12. Benedikto reakcija
Benedikto tirpalas, susidedantis iš natrio karbonato,
natrio citrato ir vario (II) sulfato pentahidrato,
„reaguoja“ į funkcinę aldehido grupę –CHO, todėl
pakaitinus tiriamuose tirpaluose aptinka
paprastuosius angliavandenius (pvz. gliukozę,
fruktozę).
Benedikto reagento analizės rezultatai būna teigiami,
esant tokiai sąlygai: mėginys turi būti paprastos
sandaros laisvas angliavandenilis, kuris gali būti
oksiduotas Cu2+ jonų (toks junginys kitaip laikomas
redukuojančiu cukrumi). Kai Benedikto tirpalas
(kuriame ir yra Cu2+ jonų) bei redukuojantis cukrus
yra kartu pašildomi, vario dvivalenčio jonai virsta
redukuotu vario vienvalenčio jonu, nes iš cukraus
prisijungia e-, todėl naujas tirpalas įgauna žalios,
geltonos, oranžinės arba plytų raudonumo spalvos
(kuo didesnis kiekis, tuo tamsesnė spalva). Jeigu
tiriamasis cukrus yra prisijungęs prie kito junginio, jis
nėra laisvas ir negali atiduoti savų elektronų
katijonams. Todėl šiai analizei tinka visi
monosacharidai, dalis disacharozių, tačiau nei
krakmolo, nei kiti polisacharozės junginiai netinka
(Benedikto reagentas išlaiko mėlyną spalvą)

13. Maltozė
Maltozė - tai salyklo cukrus, sudarytas iš dviejų α-gliukozės
molekulių kondensacijos metu, susijungusių α-1,4-glikozidine
jungtimi.
Maltozė susidaro hidrolizuojant krakmolą fermentacijos metu
panaudojant fermentą amilazę. Amilazės yra seilėse, todėl ilgiau
palaikytas burnoje krakmolas (pvz., duonos gabaliukas) įgauna
saldoką skonį.
Maltozė, veikiant fermentui maltazei suskyla į dvi gliukozės
molekules.

14. Sacharozė
Sacharozė - tai disacharidas, sudarytas iš gliukozės ir
fruktozės molekulių, sujungtų 1,2-glikozidine jungtimi. Šis
disacharidas randamas cukriniuose runkeliuose,
cukranendrėse. Sacharozė yra neredukuojantis cukrus.

15. Laktozė
Laktozė – tai pieno cukrus, sudarytas iš gliukozė ir
galaktozės monomerų, sujungtų -1,4-glikozidiniu ryšiu.
Laktozė yra labai svarbus kūdikių maisto komponentas.
Dėl laktozę skaidančių fermentų trūkumo, daugeliui
žmonių pasireiškia laktozė netoleravimas.

16. Sudėtiniai angliavandeniai
Sudėtiniai angliavandeniai, dar vadinami polisacharidais,
susidaro glikozidinėmis jungtimis susijungus trims ir dagiau
monomerų.
Gamtoje labiausiai paplitusi celiuliozė (iš α-gliukozės ir β-
gliukozės), krakmolas (iš α-gliukozės), glikogenas (iš α-
gliukozė), inulinas (iš fruktozės).
Polisacharidams nebūdingos redukcinės savybės.

17. Sudėtinių angliavandenių savybės
Polisacharidams būdinga:
֍ Didelė molekulinė masė
֍ Blogas tirpumas vandenyje
֍ Neturi skonio

18. Celiuliozė
Celiuliozė – tai pats gausiausias
polisacharidas gamtoje.
Celiuliozė yra augalų ląstelių
sienelių struktūrinis elementas.
Celiuliozė sudaryta iš gliukozės
monomerų, sujungtų β-1,4-
glikozidiniais ryšiais.
Celiuliozė yra linijinis polimeras,
kuriame molekulės išsidėsto viena
greta kitos, o grandinės tarpusavyje
susijungia silpnais vandeniliniais
ryšiais. Dėl didelio šių ryšių kiekio
celiuliozė yra mechaniškai tvirta,
visiškai netirpsta vandenyje, tačiau
yra hidrofilinė (medvilniniai
rankšluosčiai puikiai nuvalo
sušlapusį kūną).

19. Krakmolas
Krakmolas – tai dviejų polisacharidų -
amilozės ir amilopektino - mišinys. Amilozė
sudaro apie 20%, o amilopektinas – apie 80%
krakmolo.
Krakmolas netirpus vandenyje, bet karštame
vandenyje išbrinksta.
֍ Amilozė - linijinės struktūros
polisacharidas, sudaryta iš gliukozės
molekulių, sujungtų α-1,4-glikozidiniu ryšiu.
֍ Amilopektinas – šakotas polisacharidas,
sudarytas iš gliukozės monomerų, sujungtų α-
1,4-glikozidiniu ryšiu. Kas 20-25 gliukozės
molekulių yra atšaka, sudaryta iš α-1,6-
glikozidiniuo ryšio.
Krakmolas yra augalų rezervinis
polisacharidas.
Krakmolą galima atpažinti su jodo tirpalu,
nes jodo molekulės adsorbuojasi krakmolo
paviršiuje ir susidaro mėlyna spalva.

20. Krakmolas
Skylant krakmolui susidaro
įvairūs tarpiniai junginiai –
dekstrinai, maltozė, o
galutinis hidrolizės
produktas – gliukozė.

21. Celiuliozės ir krakmolo molekulių
palyginimas

22. Glikogenas
Glikogenas – tai gliukozė polimeras, aptinkamas gyvūnuose kaip
atsarginė energetinė medžiaga. Žmogaus organizme jis kaupiamas
kepenyse ir raumenyse.
Glikogeno struktūra labai panaši į amilopektino, tik jis daug
kompaktiškesnis ir labiau šakotesnis, kadangi polisacharidinių
grandinių naujos atšakos susidaro kas 10-12 gliukozės liekanų.
Linijinės glikogeno grandinių dalys susijungusios α-1,4-glikozidiniu
ryšiu, o šakojimosi vietose šakos prisijungia -1,6-glikozidiniu ryšiu.

23. Krakmolo ir glikogeno palyginimas

24. Chitinas
Chitinas – tai įvairių nariuotakojų (vabzdžių, vėžiagyvių) ir
kai kurių grybų struktūrinis polisacharidas.
Chitinas sudarytas iš N-acetil-D-gliukozamino (turinčio
azoto) grandžių, sujungtų β -1,4-glikozidiniu ryšiu.
Tai linijinis polisacharidas, savo savybės panašus į
celiuliozę.

25. Pektinas
Pektinai – tai polisacharidai,
sudaryti iš galakturono rūgšties
monomerų, sujungtų
glikozidniu ryšiu.
Pektinų randama augaluose,
kur jie įeina į ląstelių sienelių
sudėtį, o tirpūs pektinai
pasklidę ląsteliniame skystyje.
Silpnai rūgščioje terpėje
pektinai sudaro gelines
struktūras, plačiai vartojami
konditerijoje želė, marmelado
gamybai.

26. Inulinas
Inulinas – tai
polisacharidas, sudarytas iš
fruktozės monomerų,
sujungtų -1,2- glikozidiniu
ryšiu.
Inulinas aptinkamas
šakniavaisiuose, vandens
augaluose, naudojamas
fruktozės gamybai.

27. Jungiamojo audinio polisacharidai
Jungiamojo audinio polisacharidai,
dar vadinami mukopolisacharidais
arba glikzaminoglikanais, gausiai
aptinkami ekstraląsteliniame
skystyje.
Šie polisacharidai yra organizmo
jungiamojo audinio - odos,
sausgyslių, kremzlių, kraujagyslių
sienelės, sąnarių skysčio sudėtyje.
Keli glikoazminoglikanų
pavyzdžiai:
֍ Chondroitinsulfatai – odos,
kremzlių, sausgyslių sudėtyje
֍ Hialurono rūgštis - akies
stiklakūnio dalis, randama sąnarių
skystyje.
֍ Heparinas – iškloja kraujagyslių
vidinę sieneles, stabdo kraujo
krešėjimą.

28. Glikoproteinai
Glikoproteinai – tai angliavandenių ir baltymų
junginiai. Angliavandenis palaiko molekulės
formą, apsaugo nuo proteazių, taip pat lemia
antigenines savybes . Polisacharidų turi imuninės
sistemos baltymai – imunoglobulinai, kraujo
krešėjimo sistemos baltymai, biologinių
membranų komponentai.
Vienas iš glikoproteinų pavyzdžių yra žmogaus
kraujo grupės, kurias lemia glikoproteinai, esantys
eritrocitų membranose. Į šių glikoproteinų sudėtį
įeina polipeptidai, prie kurių prisijungia
oligosacharidinės grandinės. Tokio oligosacharido
galinė seka lemia kraujo grupę.
֍ A grupė – oligosacharido gale yra N-
acetilgalaktozaminas
֍ B grupė – oligosacharido gale yra D-galaktozė
֍ O grupė – oligosacharido gale yra L-fukozė

29. Šaltiniai
Praškevičius A., Ivanovienė L., Stasiūnienė N. Biochemija
http://healthdoctrine.com/wp-content/uploads/2011/05/molecular-structure-of-polysaccharide.jpg
http://www.google.lt/imgres?imgurl=http%3A%2F%2Fwww.periodni.com%2Fgallery%2Fpolysaccharide.png&imgrefurl=http%3A%2F%2Fglossary.periodni.com%2Fdictionar
y.php%3Fen%3Dpolysaccharide&h=1577&w=1359&tbnid=iVESYWlg4p8RzM%3A&zoom=1&docid=odihurDmAbmwPM&ei=TPysU9OjC-fj4QS03oF4&tbm=isch&client=firefox-
a&ved=0CCgQMygKMAo&iact=rc&uact=3&dur=564&page=2&start=8&ndsp=11&biw=963&bih=534
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Inulin.svg/202px-Inulin.svg.png
http://palaeos.com/plants/glossary/images/pectin.gif
http://www.elsevierimages.com/images/vpv/000/000/024/24725-0550x0475.jpg
http://www-alt.igb.fraunhofer.de/www/gf/molbiotech/weissebiotech/bilder/Chitin_chemische_Struktur_S.jpg
http://grade9chem.weebly.com/uploads/6/0/6/4/6064529/9624531_orig.jpeg
http://nuotrupos.lt/wp-content/uploads/2011/11/celiuliozes-pluostas.jpg
http://alevelnotes.com/content_images/i16_amylose.jpg
http://img.tfd.com/ggse/d4/gsed_0001_0026_0_img8096.png
http://bio1151b.nicerweb.net/Locked/media/ch05/05_05MaltoseSucrose.jpg
http://www.chemieunterricht-interaktiv.de/en/molecules/natural_products/sugars/galactose/galactose.gif
https://www.mun.ca/biology/scarr/iGen3_02-07_Figure-L.jpg
http://wpcontent.answcdn.com/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Fructose-isomers.jpg/400px-Fructose-isomers.jpg
http://www.medbio.info/horn/time%201-2/CarbCh4.gif
http://lunar.thegamez.net/lactosenew/lactose-intolerance-products/define-lactose-dfinition-lactose-800x366-filesize-4868-kb-800x366.jpg
http://courses.bio.indiana.edu/L104-Bonner/images/glc.jpg
http://autumnmarcita.files.wordpress.com/2010/10/benedictstest-1.jpg
http://david-bender.co.uk/metonline/CHO/GI/images/nsp.png
http://cdavies.files.wordpress.com/2009/01/glucose-fructose-sucrose.jpg
http://web.campbell.edu/faculty/nemecz/323_lect/sugars/images/aldose_family.jpg
http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/chemistry/classes_stud/en/stomat/ptn/1/Bioorganical%20chemistry/04.%20Corbohydrates.%20mono-,%20di-
,%20polysaccharides.files/image006.jpg
http://www.ncl.ac.uk/dental/oralbiol/oralenv/images/aldehyde_ketone_group.gif